Existen varias razones para llevar a cabo la síntesis de compuestos orgánicos en el laboratorio. En la industria farmacéutica, se diseñan y sintetizan nuevas moléculas orgánicas con la esperanza de que algunas puedan ser empleadas como nuevos fármacos. En la industria química, se hace la síntesis para diseñar rutas más económicas para compuestos conocidos; en los laboratorios académicos, algunas veces se hace la síntesis de moléculas complejas para satisfacer los retos puramente intelectuales involucrados en la dominación de un tema tan difícil.
La ruta eficaz de la síntesis de un trabajo muy creativo a veces se describe con términos subjetivos como elegante o hermosa.
También en este libro diseñaremos con frecuencia la síntesis de moléculas a partir de precursores más sencillos; sin embargo, nuestro propósito es pedagógico.
La habilidad para planear una secuencia sintética factible requiere del conocimiento de una variedad de reacciones orgánicas. Además, exige la habilidad práctica para combinar conjuntamente las etapas en una secuencia tal que cada reacción haga sólo lo que se desea, sin causar cambios en algún otro sitio de la molécula; por tanto, resolver problemas de síntesis es una excelente manera de aprender química orgánica.
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lunes, 15 de junio de 2015
lunes, 14 de febrero de 2011
lunes, 15 de noviembre de 2010
Practica Sintesis Cloruro de Terbutilo
FUNDAMENTO
Los halogenuros de alquilo se les puede llamar derivados de hidrocarburos por sustitución de un hidrogeno por un halógeno, que sin embargo da mezclas de mono, di y poli halogenados por lo que solo se usa en la industria.
También se pueden obtenerse haluros de alquilo por esterificación de alcoholes con acido clorhídrico concentrado , acido bromhídrico, con acido yodhídrico.
En el caso particular de los cloruros de alquilo también puede usarse cloruro de tionilo, que los forma en una reacción de sustitución nucleofilica SN2.
La eyección del agente halogenante depende del halógeno que se desea introducir y de los puntos de ebullición del derivado halogenado, el agente halogenante y los subproductos de la reacción, los cuales deberán diferir en mas de 15° para asegurarse de la purificación del haluro de alquilo.
*Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente con los ácidos halogenhidricos, formando un ion carbonio, el cual con el ion cloruro, forma el cloruro de ter-butilo.La sustitución sigue un mecanismo SN1
La reacción es heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace C-O se rompe heterolíticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxígeno al formarse los productos.
La reacción se hará en medio ácido a fin de cambiar el nucleofilo original o agua por un compuesto
OBJETIVO
Efectuar la síntesis de cloruro de ter-butilo mediante la SN1
RESULTADOS:
Durante el primer experimento, se logró observar, que mientras más se agitaba el matraz y conforme pasaba el tiempo, la mezcla de alcohol ter-butilico con 30 mL de ácido clorhídrico concentrado; se comenzaba a separar.
Al agregar los 3g de Cloruro de Calcio, esta división fue más notoria, ya que se torno de una coloración amarilla. Haciendo más sencilla su identificación y diferenciación. Cabe
mencionar, que el algunas perlas ó granos de Cloruro de Calcio, no lograron disolverse al 100%.
A la fase orgánica que se obtuvo, previamente con ayuda de un embudo de separación; se le agregó Bicarbonato de Sodio; el cual ayudo a neutralizar la sustancia.
Al colocarlo en el embudo de separación se observo el desprendimiento de Bióxido de Carbono en forma de burbujas.
Al separar esta ultima mezcla obtuvimos como resultado el Cloruro de ter-butilo, al cual le agregamos 1 g de Cloruro de Calcio y Decantamos.
DISCUSION
En esta practica nos dimos cuenta que la presencia de alguna impureza afectaba la coloracion de nuestro compuesto y tambien en parte de la composición donde se veia mas viscosa
CONCLUSION
El cloruro de ter-butilo se obtiene del alcohol butanol y utiliza acido clorhidrico para que le reaccion se pueda llevar a cabo y se intercambia nuestro nucleofilo por agua
BIBLIOGRAFÍA
Domínguez, A. Química Orgánica Experimental, Ed. Limusa, México 1992, Pág. 167, 168, 172
Los halogenuros de alquilo se les puede llamar derivados de hidrocarburos por sustitución de un hidrogeno por un halógeno, que sin embargo da mezclas de mono, di y poli halogenados por lo que solo se usa en la industria.
También se pueden obtenerse haluros de alquilo por esterificación de alcoholes con acido clorhídrico concentrado , acido bromhídrico, con acido yodhídrico.
En el caso particular de los cloruros de alquilo también puede usarse cloruro de tionilo, que los forma en una reacción de sustitución nucleofilica SN2.
La eyección del agente halogenante depende del halógeno que se desea introducir y de los puntos de ebullición del derivado halogenado, el agente halogenante y los subproductos de la reacción, los cuales deberán diferir en mas de 15° para asegurarse de la purificación del haluro de alquilo.
*Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente con los ácidos halogenhidricos, formando un ion carbonio, el cual con el ion cloruro, forma el cloruro de ter-butilo.La sustitución sigue un mecanismo SN1
La reacción es heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace C-O se rompe heterolíticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxígeno al formarse los productos.
La reacción se hará en medio ácido a fin de cambiar el nucleofilo original o agua por un compuesto
Efectuar la síntesis de cloruro de ter-butilo mediante la SN1
RESULTADOS:
Durante el primer experimento, se logró observar, que mientras más se agitaba el matraz y conforme pasaba el tiempo, la mezcla de alcohol ter-butilico con 30 mL de ácido clorhídrico concentrado; se comenzaba a separar.
Al agregar los 3g de Cloruro de Calcio, esta división fue más notoria, ya que se torno de una coloración amarilla. Haciendo más sencilla su identificación y diferenciación. Cabe
mencionar, que el algunas perlas ó granos de Cloruro de Calcio, no lograron disolverse al 100%.
A la fase orgánica que se obtuvo, previamente con ayuda de un embudo de separación; se le agregó Bicarbonato de Sodio; el cual ayudo a neutralizar la sustancia.
Al colocarlo en el embudo de separación se observo el desprendimiento de Bióxido de Carbono en forma de burbujas.
Al separar esta ultima mezcla obtuvimos como resultado el Cloruro de ter-butilo, al cual le agregamos 1 g de Cloruro de Calcio y Decantamos.
DISCUSION
En esta practica nos dimos cuenta que la presencia de alguna impureza afectaba la coloracion de nuestro compuesto y tambien en parte de la composición donde se veia mas viscosa
CONCLUSION
El cloruro de ter-butilo se obtiene del alcohol butanol y utiliza acido clorhidrico para que le reaccion se pueda llevar a cabo y se intercambia nuestro nucleofilo por agua
BIBLIOGRAFÍA
Domínguez, A. Química Orgánica Experimental, Ed. Limusa, México 1992, Pág. 167, 168, 172
Practica Recristalizacion
Fundamento
La cristalización es el proceso por el cual se forma un sólido cristalino, ya sea a partir de un gas, un líquido o una disolución.
Se puede emplear para purificar sustancias, para separar mezclas, o bien para obtener cristales grandes y bien formados que se emplearan en estudios cristalográficos.
Objetivo:
-Realizar una recristalizacion
-Aprender los diferentes procesos que se llevan a cabo en la recristalizacion
Resultados
En las pruebas de solubilidad se obtuvo:
IF= Insoluble en frío
SF= Soluble en frío
SC=Soluble en caliente
P=Precipita al enfriar
Se obtuvo que en agua ninguna sustancia se disolvió bien pero tampoco lo hizo en caliente.
En la parte experimental conforme fuimos haciendo los pasos al final se obtuvieron los cristales de un color blanco, antes de ello habían quedado muchísimas impurezas antes de hacer el filtrado en caliente.
Discusión de resultados
Si nuestros cristales no hubieran pasado por el filtrado en caliente hubieran quedado llenos de impurezas ya que no se apreciaban muchos y después se comenzaron a formar bastantes.
Conclusiones
En esta practica vimos fenómenos como la solubilidad la cual aumenta con la temperatura y es parte importante en esta practica ya que en un principio nuestra solucion debia estar equilibrada, la eleccion de nuestro solvente fue primordial, la temperatura tambien fue importante ya que como nos dimos cuenta sin la filtración en caliente seguia con muchas impurezas.
Bibliografía
Bekerman, D., Técnicas de Purificación, 2000, Argentina, pag. 52
La cristalización es el proceso por el cual se forma un sólido cristalino, ya sea a partir de un gas, un líquido o una disolución.
Se puede emplear para purificar sustancias, para separar mezclas, o bien para obtener cristales grandes y bien formados que se emplearan en estudios cristalográficos.
Objetivo:
-Realizar una recristalizacion
-Aprender los diferentes procesos que se llevan a cabo en la recristalizacion
Resultados
En las pruebas de solubilidad se obtuvo:
SF= Soluble en frío
SC=Soluble en caliente
P=Precipita al enfriar
Se obtuvo que en agua ninguna sustancia se disolvió bien pero tampoco lo hizo en caliente.
En la parte experimental conforme fuimos haciendo los pasos al final se obtuvieron los cristales de un color blanco, antes de ello habían quedado muchísimas impurezas antes de hacer el filtrado en caliente.
Discusión de resultados
Si nuestros cristales no hubieran pasado por el filtrado en caliente hubieran quedado llenos de impurezas ya que no se apreciaban muchos y después se comenzaron a formar bastantes.
Conclusiones
En esta practica vimos fenómenos como la solubilidad la cual aumenta con la temperatura y es parte importante en esta practica ya que en un principio nuestra solucion debia estar equilibrada, la eleccion de nuestro solvente fue primordial, la temperatura tambien fue importante ya que como nos dimos cuenta sin la filtración en caliente seguia con muchas impurezas.
Bibliografía
Bekerman, D., Técnicas de Purificación, 2000, Argentina, pag. 52
Practica Cinética Química Efecto del disolvente en la velocidad de una reacción de solvólisis
Fundamentos.
Esta practica se basará en el estudio de cómo los disolventes en diferentes concentraciones, aunado a una temperatura adecuada podrán afectar el tiempo de una reacción, ya sea aumentando o disminuyendo dicha velocidad. En esta practica se trabajara con 3 parejas de disolventes en 3 sistemas diferentes:
Objetivos.
El alumno aprenderá a analizar los diferentes factores que pueden alterar la velocidad de reacción.
El alumno aprenderá a identificar y a analizar una reacción de solvólisis.
Comprobar o refutar el efecto de polaridad de un disolvente sobre la velocidad de una reacción determinada (en este caso será una reacción de primer orden.).
Resultados.
Durante la primera recolección de datos; obtuvimos los siguientes valores
Resultados.
Durante la primera recolección de datos; obtuvimos los siguientes valores
Discusión de Resultados.
En el experimento el solvente actua como nucleofilo, colapsando el cation mientras otra molecula extrae el proton sobrante.
Nuestros tiempos tambien dependian de la limpieza del material por lo que esto pudo afectar el resultado.
Al aumentar la polaridad del solvente, el carbocatión estará más estabilizado por efecto de solvatación, lo cual implica que la reacción es más rápida, es decir aumenta su velocidad y a mayor cantidad de agua el tiempo fue menor.
Conclusiones:
Se lograron comprender los métodos de estudio, en algunos mecanismos de reacción.
Observamos como el disolvente; afecta de manera directa sobre la velocidad de Reacción (de primer orden); debido a su polaridad.
Observamos de manera práctica; como se lleva acabo una reacción de Solvólisis, con ayuda de los diferentes sistemas que se prepararon.
Bibliografía.
Química Orgánica Experimental.
Xorge A. Domínguez & Xorge A. Domínguez S.
Editorial Limusa.
Primera Edición, 1982.
Manual de Practicas Química Orgánica
M.C. José Jesús Morales castellanos & Dr. Gonzalo Trujillo Chávez.
Edición 2010 IPN Págs. 90-97
Esta practica se basará en el estudio de cómo los disolventes en diferentes concentraciones, aunado a una temperatura adecuada podrán afectar el tiempo de una reacción, ya sea aumentando o disminuyendo dicha velocidad. En esta practica se trabajara con 3 parejas de disolventes en 3 sistemas diferentes:
El alumno aprenderá a analizar los diferentes factores que pueden alterar la velocidad de reacción.
El alumno aprenderá a identificar y a analizar una reacción de solvólisis.
Comprobar o refutar el efecto de polaridad de un disolvente sobre la velocidad de una reacción determinada (en este caso será una reacción de primer orden.).
Resultados.
Durante la primera recolección de datos; obtuvimos los siguientes valores
Resultados.
Durante la primera recolección de datos; obtuvimos los siguientes valores
En el experimento el solvente actua como nucleofilo, colapsando el cation mientras otra molecula extrae el proton sobrante.
Nuestros tiempos tambien dependian de la limpieza del material por lo que esto pudo afectar el resultado.
Al aumentar la polaridad del solvente, el carbocatión estará más estabilizado por efecto de solvatación, lo cual implica que la reacción es más rápida, es decir aumenta su velocidad y a mayor cantidad de agua el tiempo fue menor.
Conclusiones:
Se lograron comprender los métodos de estudio, en algunos mecanismos de reacción.
Observamos como el disolvente; afecta de manera directa sobre la velocidad de Reacción (de primer orden); debido a su polaridad.
Observamos de manera práctica; como se lleva acabo una reacción de Solvólisis, con ayuda de los diferentes sistemas que se prepararon.
Bibliografía.
Química Orgánica Experimental.
Xorge A. Domínguez & Xorge A. Domínguez S.
Editorial Limusa.
Primera Edición, 1982.
Manual de Practicas Química Orgánica
M.C. José Jesús Morales castellanos & Dr. Gonzalo Trujillo Chávez.
Edición 2010 IPN Págs. 90-97
sábado, 6 de noviembre de 2010
Práctica Destilación por Arrastre de Vapor
Objetivos:
-Identificar los usos de la destilación por arrastre de vapor.
-Comparar este método de destilación con el de destilación simple y fraccionada.
-Compara la eficiencia en cada una de las especies utilizadas
Resultados:
En esta práctica obtuvimos de la canela un aceite esencial como fue el cinamaldehído (aldehído cinámico), las primeras gotas se empezaron a obtener a la temperatura de 65°C la cual permaneció constante en 84°C.
Con la parrilla se evaporaron los restos de hexano, que fue más rápido que el dispositivo. En nuestro equipo se obtuvieron aprox. 0.3 ml
Conclusión:
Observamos que para obtener apenas unos mililitros de aceite se necesitaron grandes cantidades de canela y clavo respectivamente de cada uno de los equipos, el aceite obtenido fue concentrado y aromático, rico en fenol.
Discusión:
El porcentaje de aceite obtenido fue bajo en comparación con los equipos que destilaron clavo, en los cuales su mezcla ebullía más rápidamente y alcanzo temperaturas más altas provocando que se trasvasara si se descuidaba la preparación, lograron cantidades más grandes de aceite (eugenol) y en menor tiempo.
Bibliografía:
Geissman, T. A., Principios de química orgánica Ed. Reverté, Barcelona.
-Identificar los usos de la destilación por arrastre de vapor.
-Comparar este método de destilación con el de destilación simple y fraccionada.
-Compara la eficiencia en cada una de las especies utilizadas
Resultados:
En esta práctica obtuvimos de la canela un aceite esencial como fue el cinamaldehído (aldehído cinámico), las primeras gotas se empezaron a obtener a la temperatura de 65°C la cual permaneció constante en 84°C.
Con la parrilla se evaporaron los restos de hexano, que fue más rápido que el dispositivo. En nuestro equipo se obtuvieron aprox. 0.3 ml
Conclusión:
Observamos que para obtener apenas unos mililitros de aceite se necesitaron grandes cantidades de canela y clavo respectivamente de cada uno de los equipos, el aceite obtenido fue concentrado y aromático, rico en fenol.
Discusión:
El porcentaje de aceite obtenido fue bajo en comparación con los equipos que destilaron clavo, en los cuales su mezcla ebullía más rápidamente y alcanzo temperaturas más altas provocando que se trasvasara si se descuidaba la preparación, lograron cantidades más grandes de aceite (eugenol) y en menor tiempo.
Bibliografía:
Geissman, T. A., Principios de química orgánica Ed. Reverté, Barcelona.
Práctica Extracción Liquido-Liquido
Práctica 5
Extracción Liquido-Liquido
Los carotenoides son pigmentos que dan a los vegetales y a algunos compuestos en animales sus colores (amarillos, anaranjados o rojos). En química pertenecen a la familia de los terpenos, es decir están formados por unidades de isopreno (ocho unidades = cuarenta átomos de carbono), y su biosíntesis se produce a partir de isopentenil pirofosfato. Esto produce la presencia de un muchos dobles enlaces conjugados y un gran número de ramificaciones de grupos metilo, situados en posiciones constantes. Se conocen alrededor de 600 compuestos de esta familia, que se dividen en dos tipos básicos : los carotenos, que son hidrocarburos, y las xantofilas, sus derivados oxigenados. A estos tipos se unen los apocarotenoides, de tamaño menor, formados por ruptura de los carotenoides típicos. El Licopeno es el pigmento vegetal que aporta el color rojo característico a los tomates, sandías y en menor cantidad a otras frutas y verduras. Es el carotenoide que se encuentra en mayor concentración en el organismo.
El betacaroteno es precursor de la vitamina A.
Fundamento:La extracción es la transferencia de una fase a otra fase
Es una extracción del tipo fisicoquímica, se requiere que los 2 líquidos sean inmiscibles, se usa una fase acuosa y una orgánica no inmiscible que es más densa o menos densa que la acuosa.
Consiste en separar una o varias sustancias disueltas en un disolvente mediante su transferencia hacia otro disolvente no soluble, en el primero.
Objetivos:
-Aprender la técnica de extracción liquido-líquido
-Comprender como funciona la extracción
Resultados:
En la extracción simple obtuvimos una fase orgánica que se seco y una orgánica separadas por su diferente solubilidad, del cual obtuvimos un rendimiento de 0.5% al dividir nuestro residuo entre el total y multiplicar por 100.
En la siguiente experiencia de variación de ph se observo la separación de las fases.
Para la extracción del caroteno en el tomate se observo una fase verde traslucida y una verde opaca de apariencia lechosa , nuestro caroteno tenia tambien apariencia verrde bandera traslucido.
Discusión
Seria más fácil con vegetales secos ya que estos contienen menos agua y por lo tanto el solvente penetraría mejor, además de ser más fácil de triturar.
En al extracción simple donde se realizo la extracción de sacarosa, acido benzoico y éter etílico se observo que se separaban de acuerdo a su diferente solubilidad pero que en un principio no pasaba así debido a la utilización de otro éter que al parecer estaba muy diluido.
Conclusiones:
La cantidad de pigmento extraído depende de la trituración inicial de la muestra ya que el solvente penetra mejor, por lo cual se obtiene más sustancia al final, también afecta la relación entre la cantidad de masa de la trituración y la cantidad de solvente, entre mas solvente haya con respecto al vegetal se puede extraer más de este. Es más eficiente realizar muchas extracciones.
Bibliografía
Devore, G; Muñoz, E, Química Orgánica, Ed. Publicaciones Cultural, México,1990, Págs. 91-93
http://www.fisicanet.com.ar/quimica/industrial/ap07_operaciones_unitarias.php
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